一开始这像梦想成真，莱昂纳多·迪卡普里奥在生活里是个健谈的人，并且乐于向周围人表现出这一面，他会跟卡西·布朗分享自己的经历和故事。卡西意外的发现迪卡普里奥其实是个很博学的人，对政治、流行文化和历史了解的都很多，而且充满幽默感。
拍摄电影的过程其实远比那些影迷们想象的无趣，有时候演员们甚至要连续几天穿着同样的衣服、在同样的布景里说同样的台词，那样的话，再有意思的台词也要变得枯燥无聊，演员太容易产生厌烦感了。
不过，常年拍戏的莱昂纳多·迪卡普里奥显然很擅长自我调节，他常常会在剧组里给自己找乐子，比如说模仿马丁·斯科塞斯的意大利口音，还有剧本要求威廉·布兰德利的角色既要有英国口音又要带点澳大利亚口音，迪卡普里奥就常常嘲笑布兰德利的澳大利亚口音韵律感太丰富，说的还不够“土”。
莱昂纳多·迪卡普里奥找乐子的时候也从不避着卡西·布朗，甚至还带着她一起，像是自己一个人看剧本无聊的时候，迪卡普里奥就会要求卡西帮他对台词，还必须要说凯瑟琳·赫本特有的新英格兰口音，卡西常常对了两页台词就要笑场，然后迪卡普里奥会和她一起哈哈大笑。
虽然卡西·布朗有时候会觉得自己这个助理当的除了逗乐和养眼外毫无用处，一个很明显的对比就是威廉·布兰德利的助理丹尼·伯恩——或者叫前助理也没错，因为威廉·布兰德利在成为奥斯卡影帝后拍片量明显减少，更是早早的将丹尼·伯恩放到了威尔洛特做执行制片人，听说后者现在还是好莱坞一家处在上升势头的经理人公司的合伙人，人脉网也能辐射半个好莱坞，布兰德利大约是习惯了隐私保护，重新拍片也不再聘用正式助理，经常在片场独来独往，伯恩是每天出现在片场几个小时帮布兰德利打理好琐事后就会离去，算起来，伯恩每天在片场呆的时间不足卡西的四分之一，却已经和剧组其他所有明星的助理建立起了交际网络——这份本事简直把卡西比的一无是处。
因为是在和丹尼·伯恩对比，挫败感经常环绕着卡西，但是转念想想，她也不是要长期做这份工作，而且迪卡普里奥也从没觉得她不称职啊。
卡西·布朗的心早就被迪卡普里奥俘获了，他英俊、幽默又迷人，卡西对迪卡普里奥充满崇拜，还有一点不可言说的憧憬——克里斯蒂安·贝尔的妻子希比·布拉奇克不就曾是薇诺娜·瑞德的私人助理么，卡西自认学历和外貌都不比她差，如果有机会成为一名巨星的妻子的话，她是绝对不会放弃的。
不过莱昂纳多·迪卡普里奥却从没对她表露过特殊的态度，没错，他有时是会有一些亲密的动作，但并不暧昧，也从没跟她调过情，感觉顶多是把她当做是一个赏心悦目的下属或朋友，卡西心底的那点粉红色泡泡很快就像清晨的梦一样破碎了。
对迪卡普里奥的幻想消失后，卡西也没有试图把自己那蠢蠢欲动的巨星妻子梦转移到其他人身上——是的，她是指威廉·布兰德利。
布兰德利和迪卡普里奥私交很好，戏外两人经常会呆在一起，所以卡西常常能近距离感受到两位好莱坞最著名钻石单身汉的美颜暴击，那场面能令任何一位女性目眩神迷，不过相较于迪卡普里奥的幽默有趣，布兰德利反倒会让人觉得很有距离感，虽然他也一样平易近人，待卡西温和又亲切，但卡西就是知道他们之间不会有可能，这是一种直觉，而她的直觉一向挺准的。
现在，卡西只想在《飞行家》剧组好好汲取经验，学丹尼·伯恩那样收集人脉，以后做个成功的制片人。
不过随着电影的不断拍摄，卡西发现她的工作越来越吃力——主要是迪卡普里奥在拍摄的时候遇到不少难题，NG的次数越来越多，使得他在收工后幽默风趣的时候也越来越少，常常都是眉头紧锁表情郁郁的。
在剧组呆的时间长了，卡西慢慢明白明星并不总是光彩照人的，他们的烦心事并不比任何一个普通人少多少，她也开始领会到迪卡普里奥之前在戏外那么积极的和她一起找乐子，其实也是一种舒压的方式。
其实卡西很想给迪卡普里奥帮忙，迪卡普里奥有时候研究剧本，也会即兴表演一段然后问问她的看法，可卡西大学读的并不是导演或表演专业，有时候她隐隐感觉迪卡普里奥的表演有哪里不对，但又指不到正确的点子上，有时候她觉得迪卡普里奥的表演已经很完美了，但他自己却不满意。
莱昂纳多·迪卡普里奥的反复揣摩并没有让自己状态变好，听说摄影棚里的NG还是一天多过一天，有时候是被NG，有时候是他自己主动要求重拍，这也直接影响到了卡西的工作心情，让她常常感到无能为力。